Андрей, главный герой, оказывается в сложной жизненной ситуации, когда его бизнес в Москве терпит крах, и единственным выходом из финансового кризиса становится продажа фамильного дома, который, по семейным преданиям, некогда принадлежал самому Пушкину. Однако для совершения сделки требуется согласие отца, отбывающего срок в колонии и питающего к сыну глубокую обиду, считая его виновным в своих бедах. Столкнувшись с необходимостью наладить контакт с отцом, Андрей придумывает хитрый план: он устраивается преподавателем в вечернюю школу при той самой колонии, где содержится его отец, надеясь, что регулярные встречи помогут смягчить сердце старого человека и получить заветное разрешение на продажу наследства.
Однако Андрей понимает, что одного лишь факта работы в колонии может быть недостаточно, чтобы убедить отца в искренности своих намерений, особенно учитывая, что когда-то он сам отказался от карьеры педагога. Чтобы доказать серьезность своего возвращения к преподаванию, он параллельно начинает работать учителем литературы в обычной дневной школе, таким образом разрываясь между двумя совершенно разными мирами. Днем он пытается привить любовь к классике подросткам, сталкиваясь с их скепсисом и непониманием, а вечером ведет уроки для заключенных, где атмосфера наполнена напряжением и скрытыми угрозами. Постепенно Андрей осознает, что граница между этими двумя реальностями стирается, и ему приходится постоянно балансировать, задаваясь вопросом, где на самом деле безопаснее – в стенах обычной школы с ее подростковыми бунтами или в колонии, где каждое слово может иметь непредсказуемые последствия.